Shepard Fairey est considéré comme un des plus connus, des meilleurs et des plus influents artistes de street art du moment.
En 1989 il crée avec quelques étudiants un mouvement qu’ils appellent « André the Giant Has a Posse » (André le Géant a une bande de Potes). Ils créent des stickers et des affiches à l’effigie du catcheur français André Roussimoff dit André the Giant, le seul français à être devenu champion du monde du haut de ses 2,34 mètres et de ses 235 kilos.
Il s’agit pour eux d’un clin d’œil humoristique à l’attention de la contre-culture hip-hop et de la communauté des skaters américains. Ils décident de propager le visuel accompagné du texte « André the Giant Has a Posse, 7' 4" , 520lb » selon les codes de la clandestinité. Des copies sont placées dans des endroits bien visibles, d’abord dans leur ville de Providence, puis dans l’Est des États-Unis. Quelques années plus tard, plusieurs dizaines de milliers sont disséminés à travers le monde…
En 1998, menacé de poursuites judiciaires pour l'utilisation de la marque déposée « André the Giant », Shepard Fairey décide d’abandonner cette marque pour créer une image plus graphique de la figure du catcheur et de l'associer à un nouveau label propulsé comme une marque de fabrique, Obey (Obéis). « Obey Giant » est né, comme une parodie de propagande associée à une parodie de marque capitaliste. A travers Obey Giant, Shepard Fairey diffuse son art sur toute une série de supports, allant des planches de skates à des pochettes de disques.
Un coup de projecteur s’abat sur lui grâce à une série d'affiches en soutien à la candidature de Barack Obama à l'élection présidentielle de 2008. La plus célèbre sera « HOPE », mais il crée aussi « CHANGE » et « VOTE ».
Il réalise en parallèle quelques fresques murales de grand format qui ne passent pas inaperçues. On remarque qu’il œuvre beaucoup sur Paris qui compte pas moins de quatre fresques XXL de lui au début de l’été 2019.